图1 20批浮小麦的HPLC指纹图谱和对照指纹图谱R
Published:15 June 2024,
Received:19 January 2024,
Revised:08 May 2024
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To analyze the compositional differences between Fructus Tritici Levis and Triticum aestivum, and to provide reference for identification and quality control of both.
Twenty batches of Fructus Tritici Levis and three batches of T. aestivum were collected, and their fingerprints were acquired by high-performance liquid chromatography and the similarities were evaluated by the Evaluation System of Similarity of Chromatographic Fingerprints of Traditional Chinese Medicine (2012 version). Cluster analysis (CA), principal component analysis (PCA) and orthogonal partial least squares-discriminant analysis (OPLS-DA) were performed to analyze the difference of Fructus Tritici Levis and T. aestivum from different regions, and the differential components were screened. The contents of the six identified components in Fructus Tritici Levis and T. aestivum were determined.
The similarities of the fingerprints of Fructus Tritici Levis ranged from 0.928 to 0.996, and the relative similarities of T. aestivum with Fructus Tritici Levis ranged from 0.761 to 0.773. A total of 19 common peaks were calibrated, and six components including linolenic acid, linoleic acid, 5-heptadecylresorcinol, 5-nonadodecylresorcinol, 5-heneicosylresorcinol, and 5-tricosylresorcinol were identified. The results of CA and PCA showed that Fructus Tritici Levis and T. aestivum could be clearly distinguished; the distribution of Fructus Tritici Levis from Anhui province was relatively concentrated. The results of OPLS-DA showed that linolenic acid, linoleic acid, and other six unknown compounds were the differential components between Fructus Tritici Levis and T. aestivum. The average contents of the six identified components in Fructus Tritici Levis were 0.100 9, 1.094 0, 0.005 1, 0.030 9, 0.098 2, and 0.024 8 mg/g, respectively; the contents of linolenic acid and linoleic acid in Fructus Tritici Levis were significantly higher than those in T. aestivum (P<0.05).
The established qualitative and quantitative methods are simple and reliable, and can be used for the identification and quality evaluation of Fructus Tritici Levis and T. aestivum. The identified differential components, such as linolenic acid and linoleic acid, can also provide clues for the differentiation and pharmacological study of Fructus Tritici Levis and T. aestivum.
浮小麦,又名浮水麦、浮麦,为禾本科小麦属植物小麦Triticum aestivum L.的干燥轻浮瘪瘦的果实,因体轻浮于水面得名[
近年来,虽有浮小麦指纹图谱和个别成分含量测定的报道,但指认和测定的成分不多[5―9],代表性有限。鉴于此,本研究拟采用高效液相色谱(HPLC)技术对浮小麦和小麦中化学成分进行定性、定量分析,并应用多种化学模式识别方法对不同产地浮小麦及小麦样品进行差异分析,为二者的质量控制提供依据,也为二者的鉴定及药效学的差异研究提供线索。
本研究所用的主要仪器有Alliance 2695型HPLC仪(美国Waters公司)、CPA225D型电子天平(德国Sartorius公司)、Advantage A10型超纯水机(美国Milli-Q公司)、DFT-50型手提式高速万能粉碎机(温岭市林大机械有限公司)、MICRO-17R型高速冷冻离心机(美国Thermo Fisher Scientific公司)、Centrivap型真空离心浓缩仪(美国Labconco公司)。
5-二十一烷基间苯二酚对照品(批号M19GB149035,纯度≥98%)、亚油酸对照品(批号S29M11B113654,纯度≥98%)、亚麻酸对照品(批号S16HB192030,纯度≥98%)均购自上海源叶生物科技有限公司;5-十七烷基间苯二酚对照品(批号CFS201902,纯度≥98%)、5-二十三烷基间苯二酚对照品(批号CFS201701,纯度≥98%)均购自武汉天植生物科技有限公司;5-十九烷基间苯二酚对照品(批号C15409759,纯度≥98%)购自上海麦克林生化科技股份有限公司;甲醇、乙腈、甲酸、磷酸均为色谱纯。
浮小麦和小麦的来源信息见
药材名称 | 编号 | 产地 | 批号 | 厂家 |
---|---|---|---|---|
浮小麦 | S1 | 江苏 | 23022061 | 江苏传承中药有限公司 |
S2 | 河北 | 220401 | 洪雅县瓦屋山药业有限公司 | |
S3 | 安徽 | C428230302 | 安国市荣华本草中药材有限公司 | |
S4 | 四川 | C192211201 | 成都欣福源中药饮片有限公司 | |
S5 | 河北 | 221101421 | 康美药业股份有限公司 | |
S6 | 安徽 | 221201 | 安徽惠丰国药有限公司 | |
S7 | 安徽 | 221101 | 安徽昊森药业有限公司 | |
S8 | 河北 | 20220123 | 吉林白山本苜药业有限公司 | |
S9 | 河北 | 220801 | 普宁市泽群中药饮片有限公司 | |
S10 | 四川 | 230201 | 四川省天府神龙中药饮片有限公司 | |
S11 | 安徽 | A230131 | 亳州市永刚饮片厂有限公司 | |
S12 | 安徽 | 230201 | 安徽盛安堂药业有限公司 | |
S13 | 河南 | 220701 | 佛山星联中药饮片有限公司 | |
S14 | 山东 | 210901 | 广西泰嵘药业有限公司 | |
S15 | 山西 | 230301 | 广东慧达康制药有限公司 | |
S16 | 河北 | 2210001 | 河北全泰药业有限公司 | |
S17 | 安徽 | 220701 | 安徽省百萃金方药业有限公司 | |
S18 | 河北 | 230301 | 北京同仁堂南京药店有限责任公司 | |
S19 | 江苏 | 220902 | 安徽省万生中药饮片有限公司 | |
S20 | 江苏 | 230401 | 安徽省万生中药饮片有限公司 | |
小麦 | X1 | 安徽 | 230205 | 安徽康和中药科技有限公司 |
X2 | 河北 | 211201 | 广东天诚中药饮片有限公司 | |
X3 | 江苏 | 23042701 | 江苏传承中药有限公司 |
采用Alltima C8(250 mm×4.6 mm,5 μm)色谱柱,以乙腈(A)-0.1%磷酸溶液(B)为流动相进行梯度洗脱(0~4 min,30%A→45%A;4~20 min,45%A→80%A;20~30 min,80%A;30~50 min,80%A→90%A;50~ 55 min,90%A→30%A;55~65 min,30%A);流速为1 mL/min;检测波长为210 nm(用于指纹图谱分析及除5-十九烷基间苯二酚外的其余成分含量测定)和275 nm(用于5-十九烷基间苯二酚含量测定);柱温为40 ℃;进样量为20 μL。
2.2.1 混合对照品溶液的制备
分别取亚麻酸、亚油酸、5-十七烷基间苯二酚、5-十九烷基间苯二酚、5-二十一烷基间苯二酚和5-二十三烷基间苯二酚对照品适量,精密称定,置于同一容量瓶中,加入甲醇溶解并定容,制成质量浓度分别为50.0、500.0、10.0、26.5、63.0、20.0 μg/mL的混合对照品溶液。
2.2.2 定性分析供试品溶液的制备
精密称取浮小麦或小麦粉末(过80目筛)约1.0 g,置于具塞锥形瓶中,精密加入10 mL甲醇,振荡混匀,超声(功率250 W,频率40 kHz)15 min,放冷,称定质量,用甲醇补足减失的质量,振荡1 min混匀,采用0.45 μm微孔滤膜滤过,续取滤液,即得。
2.2.3 含量测定供试品溶液的制备
精密称取浮小麦或小麦粉末(过80目筛)约1.0 g,置于具塞锥形瓶中,精密加入乙酸乙酯10 mL,振荡摇匀,超声(功率250 W,频率40 kHz)15 min,滤过;滤液用40 ℃氮气吹干,加入4 mL(浮小麦供试品溶液)或2 mL(小麦供试品溶液)甲醇复溶,振荡1 min混匀,超声(功率250 W,频率40 kHz)15 min,采用0.45 μm微孔滤膜滤过,续取滤液,即得。
2.3.1 浮小麦指纹图谱建立的方法学考察
(1)精密度试验:取浮小麦药材粉末(S19)约1.0 g,精密称定,按“2.2.2”项下方法制备定性分析供试品溶液,按“2.1”项下色谱条件连续进样6次,记录色谱图。以亚油酸峰(峰3)为参照峰,计算得各共有峰相对保留时间的RSD均小于0.15%、相对峰面积的RSD均小于2.64%(n=6),表明该方法精密度良好。
(2)稳定性试验:取浮小麦药材粉末(S19)约1.0 g,精密称定,按“2.2.2”项下方法制备定性分析供试品溶液,分别于溶液制备后的0、3、6、9、12、24 h按“2.1”项下色谱条件进样测定,记录色谱图。以亚油酸峰(峰3)为参照峰,计算得各共有峰相对保留时间的RSD均小于0.36%、相对峰面积的RSD均小于3.48%(n=6),表明24 h内该供试品溶液的稳定性良好。
(3)重复性试验:取浮小麦药材粉末(S19)约1.0 g,精密称定,按“2.2.2”项下方法平行制备6份定性分析供试品溶液,按“2.1”项下色谱条件进样测定,记录色谱图。以亚油酸峰(峰3)为参照峰,计算得各共有峰相对保留时间的RSD均小于0.99%、相对峰面积的RSD均小于2.96%(n=6),表明该方法重复性良好。
2.3.2 浮小麦指纹图谱的建立及相似度评价
取20批浮小麦粉末,按“2.2.2”项下方法制备定性分析供试品溶液,按“2.1”项下色谱条件进样测定,记录色谱图。将所得20批浮小麦药材的色谱图导入《中药色谱指纹图谱相似度评价系统》(2012版),以样品S19的图谱为参照图谱,采用中位数法生成对照指纹图谱R,经多点校正后进行自动匹配生成指纹图谱(
图1 20批浮小麦的HPLC指纹图谱和对照指纹图谱R
2.3.3 浮小麦与小麦的共有成分分析
取3批小麦粉末,分别按“2.2.2”项下方法制备定性分析供试品溶液,按“2.1”项下色谱条件进样,记录色谱图。将所得3批小麦药材的色谱图导入《中药色谱指纹图谱相似度评价系统》(2012版),以浮小麦对照指纹图谱R为参照,生成叠加图谱(
图2 3批小麦样品的HPLC叠加图谱和浮小麦的对照指纹图谱R
2.3.4 浮小麦与小麦共有峰的指认
经与混合对照品溶液图谱(取“2.2.1”项下混合对照品溶液按“2.1”项下色谱条件进样测定所得)进行比对,从浮小麦与小麦的19个共有峰中共指认出了6个色谱峰,分别为亚麻酸(峰2)、亚油酸(峰3)、5-十七烷基间苯二酚(峰6)、5-十九烷基间苯二酚(峰11)、5-二十一烷基间苯二酚(峰14)、5-二十三烷基间苯二酚(峰16)。结果见
图3 浮小麦、小麦和混合对照品溶液的HPLC叠加图
2:亚麻酸;3:亚油酸;6:5-十七烷基间苯二酚;11:5-十九烷基间苯二酚;14:5-二十一烷基间苯二酚;16:5-二十三烷基间苯二酚。
2.3.5 化学模式识别分析
(1)聚类分析(cluster analysis,CA):以20批浮小麦和3批小麦样品的共有峰峰面积为变量,使用SPSS 26.0软件进行分析,利用“Z得分”进行数据标准化处理,采用系统聚类方法和平方欧氏距离进行CA,结果见
图4 20批浮小麦和3批小麦的聚类树状图
(2)主成分分析(principal component analysis,PCA):将20批浮小麦和3批小麦样品的共有峰峰面积导入SIMCA 14.1软件,进行PCA。将数据归一化处理后拟合得到PCA模型,结果显示,模型的X矩阵累计解释能力参数(R2X)为0.818,预测能力参数(Q2)为0.574,说明该模型的预测能力良好。
图5 20批浮小麦和3批小麦的PCA得分图
(3)正交偏最小二乘法判别分析(orthogonal partial least squares-discriminant analysis,OPLS-DA):为进一步探究差异性成分,本研究将20批浮小麦和3批小麦的共有峰峰面积进行标准化处理,再将标准化处理后的数据导入SIMCA 14.1软件,建立OPLS-DA模型。结果显示,模型的验证参数为R2X=0.823,Y矩阵累计解释能力参数(R2Y)为0.905,Q2=0.669,说明所建模型可靠。提取OPLS-DA模型中19个共有峰的变量重要性投影(variable importance in the projection,VIP)值,见
图6 浮小麦与小麦19个共有峰的VIP值
2.4.1 方法学考察
(1)线性关系考察:分别称取亚麻酸、亚油酸、5-十七烷基间苯二酚、5-十九烷基间苯二酚、5-二十一烷基间苯二酚和5-二十三烷基间苯二酚对照品10.03、100.06、1.02、5.30、12.62、4.04 mg,分别置于10 mL容量瓶中,用甲醇溶解并稀释至刻度,制成质量浓度分别为1.003、10.006、0.102、0.530、1.262、0.404 mg/mL的单一对照品溶液。分别精密吸取以上6种单一对照品溶液适量,置于同一10 mL容量瓶中,加甲醇稀释至刻度,配成亚麻酸、亚油酸、5-十七烷基间苯二酚、5-十九烷基间苯二酚、5-二十一烷基间苯二酚和5-二十三烷基间苯二酚质量浓度分别为100、1 000、10、53、126、40 μg/mL的混合对照品溶液;再用甲醇逐级倍比稀释成系列质量浓度的混合对照品溶液(如亚麻酸的质量浓度分别为100、50、25、12.5、6.25、3.125 μg/mL),按“2.1”项下色谱条件进行测定。以对照品的质量浓度(X)为横坐标、峰面积(Y)为纵坐标进行线性回归,得到各成分的回归方程和线性范围,见
待测成分 | 回归方程 | r | 线性范围/(μg/mL) |
---|---|---|---|
亚麻酸 | Y=29 400X+21 200 | 0.998 8 | 3.125~100 |
亚油酸 | Y=15 500X+105 000 | 0.996 6 | 31.25~1 000 |
5-十七烷基间苯二酚 | Y=89 600X+5 540 | 0.999 1 | 0.312 5~10 |
5-十九烷基间苯二酚 | Y=5 380X+1 890 | 0.998 8 | 1.656 2~53 |
5-二十一烷基间苯二酚 | Y=46 000X+33 900 | 0.998 6 | 3.937 5~126 |
5-二十三烷基间苯二酚 | Y=50 200X+10 800 | 0.999 2 | 1.25~40 |
(2)精密度试验:取浮小麦药材粉末(S19)约1.0 g,精密称定,按“2.2.3”项下方法制备含量测定供试品溶液,按“2.1”项下色谱条件连续进样6次,记录峰面积。结果显示,亚麻酸、亚油酸、5-十七烷基间苯二酚、5-十九烷基间苯二酚、5-二十一烷基间苯二酚、5-二十三烷基间苯二酚峰面积的RSD分别为2.37%、1.67%、1.97%、2.92%、1.94%、1.83%(n=6),表明该方法精密度良好。
(3)稳定性试验:取浮小麦药材粉末(S19)约1.0 g,精密称定,按“2.2.3”项下方法制备含量测定供试品溶液,分别于溶液制备后的0、3、6、9、12、24 h按“2.1”项下色谱条件进样测定,记录峰面积。结果显示,亚麻酸、亚油酸、5-十七烷基间苯二酚、5-十九烷基间苯二酚、5-二十一烷基间苯二酚、5-二十三烷基间苯二酚峰面积的RSD分别为1.80%、1.35%、2.80%、2.70%、1.06%、2.91%(n=6),表明供试品溶液在制备后24 h内的稳定性良好。
(4)重复性试验:取浮小麦药材粉末(S19)约1.0 g,精密称定,按“2.2.3”项下方法平行制备6份含量测定供试品溶液,按“2.1”项下色谱条件进样测定,记录峰面积,并代入标准曲线计算各成分含量。结果显示,亚麻酸、亚油酸、5-十七烷基间苯二酚、5-十九烷基间苯二酚、5-二十一烷基间苯二酚、5-二十三烷基间苯二酚的平均含量分别为0.157 3、1.727 4、0.004 6、0.029 3、0.099 5、0.016 4 mg/g,RSD分别为2.10%、1.48%、1.85%、2.76%、2.24%、1.31%(n=6),表明该方法重复性良好。
(5)加样回收率试验:取浮小麦药材粉末(S13)约0.5 g,按照对照品加入量和样品中含量约1∶1的比例,分别加入亚麻酸、亚油酸、5-十七烷基间苯二酚、5-十九烷基间苯二酚、5-二十一烷基间苯二酚、5-二十三烷基间苯二酚对照品,按“2.2.3”项下方法平行制备6份含量测定供试品溶液,按“2.1”项色谱条件进行测定,记录峰面积并计算加样回收率。结果显示,亚麻酸、亚油酸、5-十七烷基间苯二酚、5-十九烷基间苯二酚、5-二十一烷基间苯二酚、5-二十三烷基间苯二酚的加样回收率分别为96.66%~101.73%、97.00%~104.93%、99.83%~104.12%、97.88%~104.42%、98.05%~104.31%、98.89%~103.05%,RSD分别为1.96%、2.61%、1.57%、2.00%、2.15%、1.64%(n=6),表明该方法准确度良好。
2.4.2 样品含量测定
取20批浮小麦药材粉末和3批小麦药材粉末,分别按“2.2.3”项下方法制备含量测定供试品溶液,然后按“2.1”项下色谱条件进样测定,记录峰面积,并代入回归方程计算含量。每批样品测定3次,取平均值,结果见
药材编号 | 亚麻酸 | 亚油酸 | 5-十七烷基 间苯二酚 | 5-十九烷基 间苯二酚 | 5-二十一烷基 间苯二酚 | 5-二十三烷基 间苯二酚 |
---|---|---|---|---|---|---|
S1 S2 S3 S4 S5 S6 S7 S8 S9 S10 S11 S12 S13 S14 S15 S16 S17 S18 S19 S20 X1 X2 X3 |
0.107 6 0.113 0 0.107 2 0.114 5 0.125 5 0.130 0 0.073 0 0.091 2 0.202 1 0.058 5 0.048 1 0.059 1 0.058 9 0.142 8 0.113 6 0.065 0 0.077 8 0.105 6 0.157 6 0.066 8 0.035 3 0.051 0 0.021 6 |
1.261 8 1.386 9 1.213 3 1.300 7 1.156 4 1.236 6 0.841 1 1.143 8 2.217 7 0.774 8 0.581 4 0.727 7 0.732 3 1.420 3 1.042 2 0.704 0 0.770 3 0.994 3 1.727 8 0.647 1 0.309 1 0.486 1 0.233 4 |
0.007 4 0.004 3 0.006 6 0.004 7 0.003 3 0.006 4 0.004 4 0.005 4 0.005 5 0.004 6 0.005 7 0.006 0 0.005 1 0.004 9 0.005 5 0.004 3 0.004 0 0.005 2 0.004 6 0.004 1 0.005 0 0.006 4 0.004 3 |
0.026 9 0.025 4 0.040 8 0.028 9 0.022 9 0.039 5 0.027 1 0.033 5 0.035 2 0.029 7 0.036 2 0.037 3 0.032 4 0.029 8 0.034 6 0.026 4 0.024 6 0.031 0 0.029 4 0.025 5 0.031 4 0.040 6 0.023 0 |
0.096 7 0.086 1 0.115 9 0.093 6 0.084 7 0.126 3 0.085 1 0.111 1 0.124 0 0.087 3 0.107 7 0.102 8 0.100 4 0.096 8 0.108 4 0.076 3 0.071 3 0.098 7 0.099 7 0.090 5 0.084 7 0.085 8 0.082 3 |
0.023 1 0.022 2 0.028 7 0.024 9 0.022 3 0.032 2 0.019 0 0.026 0 0.031 0 0.020 1 0.025 9 0.025 5 0.026 2 0.027 7 0.029 5 0.020 5 0.019 1 0.028 3 0.016 4 0.027 0 0.022 2 0.028 4 0.017 4 |
据文献报道,浮小麦中的主要成分有脂肪酸类、烷基间苯二酚类、植物甾醇和糖类等[7―10]。本研究进行指纹图谱分析时,在210 nm波长下能够兼顾各类型化合物的分析,检测出更多的色谱峰;进行含量测定时,因5-十九烷基间苯二酚(峰11)在210 nm波长下检测有干扰,因此选择在275 nm波长下对其进行测定,其余5种成分依旧在210 nm波长下进行测定。关于色谱柱的选择,本研究首先考察了文献报道的浮小麦[
本研究考察了不同提取溶剂(水、乙醚、甲醇、乙酸乙酯)对浮小麦、小麦样品色谱峰的影响,结果发现以甲醇提取的浮小麦、小麦样品色谱峰最多,故在指纹图谱研究中选择甲醇作为提取溶剂;而以乙酸乙酯提取的浮小麦、小麦样品中6个待测成分的干扰较少,故在含量测定时选择乙酸乙酯作为提取溶剂。此外,本研究还考察了不同料液比(1∶10、1∶20、1∶40,m/V)和不同超声提取时间(15、30、45 min)对各色谱峰峰面积的影响,结果发现在上述不同料液比和提取时间下提取出的色谱峰峰面积相差不大,故选择1∶10(g/mL)的料液比提取15 min。
烷基间苯二酚类化合物是在谷物中发现的一类独特的酚类类脂,具有抑菌、抗肿瘤、抗氧化、抑制α-葡萄糖苷酶活性等作用[12―13]。不饱和脂肪酸和植物甾醇类成分也存在于常见谷物中[
中国小麦种植生产主要集中在河南、山东、安徽、河北、江苏、新疆等省份,其中河南、山东、安徽常年稳居全国小麦种植面积与产量前3位[
本研究根据OPLS-DA和6种成分的含量测定结果发现,亚麻酸、亚油酸等8个成分可能为小麦和浮小麦存在差异的标志性成分,含量测定结果也证实浮小麦中亚麻酸和亚油酸的含量显著高于小麦,这可能与小麦麸皮中不饱和脂肪酸的含量高于小麦胚芽有关[
综上所述,本研究建立的浮小麦与小麦的HPLC定性、定量分析方法稳定可行、操作简单、结果可靠,可为浮小麦与小麦药材的质量控制提供依据。本研究还通过化学模式识别方法分析筛选出了亚麻酸和亚油酸等8个浮小麦与小麦的差异成分,可为浮小麦和小麦的鉴定和功效差异研究提供线索。
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